Varaseimas meieni ulatunud Saaremaa üksikuid maakohti loendavais ürikuis nimetatakse seda ala, mis moodustas hilisema Pöide ja Jaani kihelkonna (sh. Orissaare piirkond), Horele'ks.
Orisaare küla on esmakordselt mainitud 1464. aastal ordumeistri testamendis Orezare küla nime all. 1532. aastal on teda mainitud Orevali nimega. Orissaare nime saamisele on kirjanduses kaks varianti. Sõna "ori" ei tähenda, mitte orja vaid on sõna "täkk" tähenduses vanasti. Teine variant on, et see on tähenduses "suur" - Muhu poolt vaadates Saaremaale oli see nendega võrreldes suur saar st. Suursaar.

Ajaloosündmuste konkreetsem dateerimine algab aastatest 1227-1233, mil piirkond läks Mõõgavendade (hilisem Liivi) Ordu valdusesse.
Saarlaste viimane suurim vastuhakk võõrvõimudele toimus 1343. aastal. Peale ülestõusu lämmatamist sunniti saarlasi alustama ordulinnuse ehitamist Maasi mereranda. Sellest sai Maasilinn nimeks Soneburg (Karistuslinnus).
1564.a. müüs ordufoogt Heinr. Lüddinghausen-Wulff Maasilinna foogtkonna Taani kuningale Friedrick II, millega algas Taani aeg. Taani võimu esimesed aastad tõid kihelkonnale küllaltki suuri raskusi, eriti just nende võitluste näol, mida peeti taanlaste ja rootslaste vahel Maasilinna pärast. Et taanlastel oli raskusi lossi kaitsmisega, siis lasksid nad ta 1576.a. õhku.

Pärast seda viidi Väikesest väinast üleveo Saaremaa-poolne sadam üle Orissaare mõisa alla, mida nimetati tookord Kõõba e. Kehamäe mõisaks. Umbes sellest ajast on pärit ka Maasilinna lähedalt merest 1985. a. leitud omapärase konstruktsiooniga laevavrakk, mis tõsteti üles ja konserveeriti Orissaares llliku laiul.

Kui 1645. a. oli Orissaares vakuraamatu andmeil 7 talu ja vabadikke kokku 127/8 adramaaga, siis 1771. aastaks oli järel vaid vaid 1/4 adramaa suurune Kestlase Mickeli talu. Ilmselt taandas asustust kõvasti Põhjasõda ja katk. Mõis liitis peremeheta maad oma maadega.

Orissaare liideti 1786. a. Tumala Stackelbergide mõisaga ja oli viimase karjamõis kuni mõisade võõrandamiseni. Sadama juurde ehitati postijaam ja sadamakõrts. Orissaares hakati pidama laatu ja turupäevi. Sadam kihas uisuga reisijaist kuni 1896. aastani, mil valmis Väikese-Väina tamm.
1881. a. ühendati väikesed mõisavallad (praeguse Orissaare valla piires oli neid kokku kaheksa) suuremateks omavalitsusüksusteks. Esimene ja suurim oli Maasi ordu - hilisem riigimõis ja üks nooremaid ja väiksemaid oli Rannaküla eramõis.
Tekkisid Jaani kihelkonna Maasi vald ja Pöide kihelkonna Uuemõisa vald. Maasi sai Orissaarest mõisatööliste eluasemekohad ja Uuemõisa - mõisamaad lõunapoolt postimaanteed. Nii tekkis Orissaare arengus sulgseis - kumbki vald polnud huvitatud oma keskuse toomisest valla piirile. Vaid kaupmehed ehitasid siia oma maju.

Edasisest ajaloo käigust ja Orissaare arengust saab mõningase ülevaate ettevõtluse ajalugu lugedes.